Finalmente, en el 2004, grabó su primer álbum como solista: Beautiful Soul, que fue platino. Entre el 2004 y el 2005, también se ha hecho famoso por la serie "Summerland", en la que interpretaba a un surfista que tenía que vivir con su tía tras el fallecimiento de sus padres y conocía desde la pasión hasta el romance.
Publicó otro disco llamado Right Where You Want Me, lanzado el 19 de septiembre del 2006. Después en el año 2008, el 20 de mayo sacó su tercer disco, llamado Departure, en él cambia su estilo de música, compone la canción "Bleeding love" con la ayuda del grupo One Republic, (canción grabada por Leona Lewis). Jesse cambia su estilo de vestir y hace una gira por algunas ciudades tanto estadounidenses como europeas. En febrero del 2009, confirmó que iba a reeditar el albúm Departure, incluyendo 4 canciones nuevas "Oxygen", "Body Language", "Crash and Burn" e "In my Veins"; el álbum tomó el nombre de Departure: Recharged, el cual salió a la venta el 7 de abril. Se fue de gira con los New Kid's On The Block durante todo el verano para promocionar el nuevo álbum.
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