Jesse McCartney proviene de una familia de artistas: sus padres, Ginger y Scott McCartney, ensayaban cada otoño durante dos meses para unos grandes musicales que presentaban en noviembre. Tiene un hermano llamado Timmy (1996) y una hermana llamada Lea (1991). A Jesse se le despertó el gusto por la música cuando trabajaba en el teatro de la comunidad y ése descubrimiento se extendió también a la interpretación, algo que requería una gran disciplina.
Debutó como actor en 1997 en la obra "El Rey y Yo" ("The King And Me"), representada en Broadway. A la edad de 11 años audicionó para el papel del niño de Sexto Sentido, pero no fue elegido para el papel. En junio de 1998, Jesse fue elegido para la serie de la ABC All My Children. Sus habilidades interpretativas en dicha serie fueron reconocidas por varias organizaciones. Fue nominado para un Premio Emmy en el 2001 y en el 2002 como mejor actor joven. Desde entonces, realizó episodios de diferentes series y papeles secundarios en dos películas en las que formó parte del elenco de "Los piratas del Central Park" y de "Pizza".
Su primer paso musical fue cuando se integró al grupo Sugar Beats y con ello su primera nominación a los premios Grammy. Cuando Jesse cumplió 12 años fue elegido entre 2000 chicos para formar parte del grupo Dream Street. Durante 3 años y medio, Jesse formó parte de éste grupo junto a otros cuatro chicos. Su álbum debut alcanzó el puesto número uno y consiguió el disco de platino. Con éste grupo, Jesse tuvo la oportunidad de participar en su primera gira con Britney Spears y Aaron Carter y las canciones de Dream Street aparecieron en las bandas sonoras de algunas películas como Pokemon 2000 y El pequeño vampiro. Al separarse del grupo, un par de años más tarde, se reunió con el productor de su antigua banda Sugar Beats, y juntos formaron la nueva productora Jump Ahead Productions. Por aquel entonces, Jesse ya era un cantante experimentado.
